Como negociar opções de ações pré-ipo

COBERTURA DE OPÇÃO DE ACÇÃO, P. C.

Juntando-se a uma inicialização em estágio inicial? Negocie o seu patrimônio e o salário com as Dicas do Conselho de opção de ações.

A advogada Mary Russell aconselha os indivíduos no capital inicial, incluindo os fundadores em seus interesses e executivos pessoais e contribuintes-chave na negociação de oferta, design de compensação e termos de aquisição. Por favor, veja esta FAQ sobre seus serviços ou entre em contato com ela no (650) 326-3412 ou no infostockoptioncounsel.

Originalmente publicado em 12 de fevereiro de 2014. Atualizado em 6 de abril de 2017.

"Ei, baby, qual o número de seu empregado?" Um número baixo de funcionários em uma startup famosa é um sinal de grandes riquezas. Mas você não pode começar hoje e ser Empregado # 1 na Square, Pinterest, ou uma das outras startups mais valiosas na Terra. Em vez disso, você terá que se juntar a uma inicialização em estágio inicial e negociar um ótimo pacote de equidade. Esta publicação aborda os problemas de negociação ao se juntar a uma inicialização pré-série A / semente / muito cedo.

P: Não é uma coisa certa? Eles têm financiamento!

Não. Aumentar pequenas quantidades de investidores em fase de semente ou amigos e familiares não é o mesmo sinal de sucesso e valor como um financiamento de série A de vários milhões de dólares por capitalistas de risco. De acordo com Josh Lerner, especialista em VC da Harvard Business School, 90 por cento dos novos negócios não passam do estágio de semente para um verdadeiro financiamento do VC e acabam encerrando por causa disso. Portanto, um investimento de capital em um arranque em estágio de semente é um jogo ainda mais arriscado do que o jogo muito arriscado de um investimento de capital em um arranque financiado pelo VC.

Aqui está uma ilustração da apresentação de Dustin Moskovitz, por que começar uma partida da Escola de Inicialização do Y Combinator sobre as chances de "fazer" para uma inicialização que já aumentou o financiamento de sementes.

Quais são as chances de um arranque com base em sementes se tornar um "unicórnio" (aqui, definido como tendo 6 rodadas de financiamento em vez da definição tradicional de uma avaliação de US $ 1 bilhão).

P: Quantas ações devo obter?

Não pense em termos de número de ações ou a avaliação de ações quando você se juntar a uma inicialização em estágio inicial. Pense em si mesmo como um fundador de fase tardia e negocie uma porcentagem específica de propriedade na empresa. Você deve basear essa porcentagem em sua contribuição antecipada para o crescimento de valor da empresa.

As empresas em fase inicial esperam aumentar drasticamente o valor entre a fundação e a Série A. Por exemplo, uma avaliação pré-monetária comum em um financiamento VC é de US $ 8 milhões. E nenhuma empresa pode se tornar uma empresa de US $ 8 milhões sem uma ótima equipe. Então pense em sua contribuição desta maneira:

P: Como as iniciais em estágio inicial calculam minha participação percentual?

Você estará negociando seu patrimônio como uma porcentagem do "Capital Totalmente Diluído" da empresa. Capital Totalmente Diluído = número de ações emitidas para fundadores ("Ações do Fundador") + número de ações reservadas aos empregados ("Participação do Empregado") + número de ações emitidas ou prometidas a outros investidores ("Notas Conversíveis"). Também pode haver garantias pendentes, que também devem ser incluídas. Seu Número de Ações / Capital Totalmente Diluído = Sua Participação Percentual.

Esteja ciente de que muitas startups em estágio inicial provavelmente ignorarão as Notas Conversíveis quando lhe derem o número de Capital Totalmente Diluído para calcular sua porcentagem de propriedade. As notas convertíveis são emitidas para investidores de anjo ou semente antes de um financiamento VC completo. Os investidores em fase de sementes dão ao dinheiro da empresa um ano antes do financiamento do VC e a empresa "converte" as Obrigações Conversíveis em ações preferenciais durante o financiamento do VC com um desconto do preço por ação pago pelos VCs.

Uma vez que as Notas Conversíveis são uma promessa de emissão de ações, você quer pedir à empresa que inclua alguma estimativa para a conversão de Notas Conversíveis no Capital Totalmente Diluído para ajudá-lo a estimar com maior precisão sua Participação Percentual.

P: 1% é a oferta de ações padrão?

1% pode ter sentido para um funcionário se juntar após um financiamento da série A, mas não cometer o erro de pensar que um funcionário em fase inicial é o mesmo que um funcionário da pós-série A.

Primeiro, sua porcentagem de participação será significativamente diluída no financiamento da Série A. Quando o VC da Série A compra cerca de 20% da empresa, você será proprietário de aproximadamente 20% menos da empresa.

Em segundo lugar, existe um risco enorme de que a empresa nunca crie um financiamento VC. De acordo com a CB Insights, cerca de 39,4% das empresas com legítimo financiamento de sementes continuam a aumentar o financiamento de acompanhamento. E o número é muito menor para as ofertas de sementes em que os VCs legítimos não estão participando.

Não se deixe enganar por promessas de que a empresa está "arrecadando dinheiro" ou "prestes a fechar um financiamento". Os fundadores são notoriamente delirantes sobre esses assuntos. Se eles não fecharam o acordo e colocaram milhões de dólares no banco, o risco é alto que a empresa ficará sem dinheiro e já não poderá pagar um salário. Como seu risco é maior do que um funcionário da pós-série A, sua porcentagem de capital também deve ser maior.

P: Há algo complicado que eu deveria procurar em meus documentos de estoque?

A empresa mantém direitos de recompra sobre as minhas ações adquiridas ou quaisquer outros direitos que me impedem de possuir o que tenho investido?

Se a empresa responder "sim" a esta questão, pode perder o seu patrimônio quando deixar a empresa ou ser demitido. Em outras palavras, você tem infinita carência, pois você realmente não possui as ações, mesmo depois de se entregarem. Isso pode ser chamado de "direitos de recompra de ações adquiridos", "clawbacks", "restrições de não concorrência na equidade", ou mesmo "mal" ou "capitalismo de vampiros".

A maioria dos funcionários que estarão sujeitos a isso não saberá até que eles saem da empresa (quer de bom grado ou depois de terem sido demitidos) ou aguardando ser pagos em uma fusão que nunca os pagará. Isso significa que eles estão trabalhando para ganhar patrimônio que não tem o valor que eles acham que faz, enquanto eles poderiam estar trabalhando em outro lugar para equidade real.

De acordo com o especialista em equidade Bruce Brumberg, "Você deve ler todo o seu acordo de subvenção e entender todos os seus termos, mesmo que você tenha pouca capacidade de negociar mudanças. Além disso, não ignore novos acordos de concessão com a suposição de que estes estão sempre indo ser o mesmo." Quando você está trocando alguma forma de compensação em dinheiro ou fazendo algum outro investimento, como o tempo para o patrimônio, faz sentido ter um advogado revisar os documentos antes de se comprometer com o investimento.

P: O que é justo para aquisição? Para aceleração após a mudança de controle?

A aquisição padrão é a aquisição mensal de quatro anos com um acréscimo de um ano. Isso significa que você ganha 1/4 das ações após um ano e 1/48 das ações todos os meses depois disso. Mas a aquisição deve ter sentido. Se o seu papel na empresa não deverá prolongar-se por quatro anos, negocie um cronograma de vencimento que corresponda a essa expectativa.

Quando você negocia um pacote de equidade em antecipação a uma saída valiosa, você esperaria que você tenha a oportunidade de ganhar o valor total do pacote. No entanto, se você tiver terminado antes do final do seu cronograma de aquisição de direitos, mesmo depois de uma valiosa aquisição, você não pode ganhar o valor total de suas ações. Por exemplo, se a sua concessão total vale US $ 1 milhão de dólares no momento de uma aquisição, e você só obteve a metade de suas ações, você só teria direito a metade desse valor. O restante seria tratado, no entanto, a empresa concorda que será tratada na negociação de aquisição. Você pode continuar a ganhar esse valor na próxima metade do seu cronograma de aquisição, mas não se você for encerrado após a aquisição.

Alguns funcionários negociam por "aceleração de gatilho duplo após a mudança de controle". Isso protege o direito de ganhar o bloco completo de ações, uma vez que as ações se tornariam imediatamente adquiridas se ambos os seguintes procedimentos forem cumpridos: (1º gatilho) após uma aquisição que ocorre antes que o prêmio seja totalmente adquirido (2º gatilho), o funcionário é encerrado (conforme definido no contrato de opção de compra de ações).

P: A empresa diz que vai decidir o preço de exercício das minhas opções de compra de ações. Posso negociar isso?

A empresa estabelecerá o preço de exercício ao valor justo de mercado ("FMV") na data em que o conselho lhe concede as opções. Este preço não é negociável, mas para proteger seus interesses, você quer ter a certeza de que eles lhe concedem as opções o mais rápido possível.

Deixe a empresa saber que isso é importante para você e acompanhe isso depois de começar. Se atrasarem a concessão de opções até depois de um financiamento ou outro evento importante, o FMV e o preço de exercício aumentarão. Isso reduziria o valor de suas opções de ações pelo aumento de valor da empresa.

As startups de estágio inicial muitas vezes atrasam a concessão de concessões. Eles encolhem os ombros assim como devido a "largura de banda" ou outras bobagens. Mas é realmente apenas descuido sobre dar aos seus funcionários o que lhes foi prometido.

O tempo e, portanto, o preço das subvenções não importa muito se a empresa for uma falha. Mas se a empresa tiver grande sucesso nos seus primeiros anos, é um grande problema para os funcionários individuais. Eu vi indivíduos presos com preços de exercício nas centenas de milhares de dólares quando lhes foi prometido preços de exercícios em centenas de dólares.

P: Qual salário posso negociar como um funcionário em fase inicial?

Quando você se juntar a uma inicialização em estágio inicial, talvez seja necessário aceitar um salário abaixo do mercado. Mas uma inicialização não é uma organização sem fins lucrativos. Você deve ser salário até o mercado assim que a empresa aumentar o dinheiro real. E você deve ser recompensado por qualquer perda de salário (e o risco de você estar ganhando $ 0 de salário em alguns meses se a empresa não arrecadar dinheiro) em um prêmio de equidade significativo quando você se juntar à empresa.

Quando você se juntar à empresa, você pode concordar com sua taxa de mercado e concordar que você receberá um aumento desse montante no momento do financiamento. Você também pode perguntar quando se juntar para que a empresa lhe conceda um bônus no momento do financiamento para compensar o seu trabalho a taxas abaixo do mercado nos estágios iniciais. Esta é uma aposta, é claro, porque apenas uma pequena porcentagem de startups de semente chegaria à série A e poderia pagar esse bônus.

P: Qual forma de equidade devo receber? Quais são as conseqüências fiscais do formulário?

[Por favor, não confie nisso como um conselho fiscal para sua situação particular, pois eles são baseados em muitos, muitos pressupostos sobre a situação fiscal de um indivíduo e o cumprimento da lei pela empresa. Por exemplo, se a empresa planeja incorretamente a estrutura ou os detalhes de suas concessões, você pode enfrentar multas de até 70%. Ou se houver flutuações de preços no ano de venda, o seu tratamento fiscal pode ser diferente. Ou se a empresa fizer certas escolhas na aquisição, seu tratamento fiscal pode ser diferente. Or. você tem a ideia de que isso é complicado.]

Estas são as formas de compensação de capital mais vantajosas para os impostos para um funcionário em fase inicial, na melhor forma de pior:

1. [Gravata] Estoque Restrito. Você compra as ações por seu valor justo de mercado na data da concessão e arquiva uma eleição 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Como você possui as ações, seu período de retenção de ganhos de capital começa imediatamente. Você evita ser tributado quando recebe o estoque e evita taxas de imposto de renda ordinárias na venda de estoque. Mas você corre o risco de o estoque se tornar inútil ou valerá menos do que o preço que pagou para comprá-lo.

1. [Gravar] Opções de ações não qualificadas (imediatamente realizadas com antecedência). Você faz o exercício inicial das opções de ações imediatamente e arquiva uma eleição de 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Não há spread entre o valor justo de mercado do estoque e o preço de exercício das opções, de modo que você evite quaisquer impostos (mesmo AMT) no exercício. Você imediatamente possui as ações (sujeito a aquisição), para evitar taxas de imposto de renda ordinárias à venda de ações e seu período de retenção de ganhos de capital começa imediatamente. Mas você assume o risco de investimento que o estoque se tornará inútil ou valerá menos do que o preço que pagou para exercê-lo.

3. Opções de estoque de incentivo ("ISOs"): você não será tributado quando as opções forem concedidas e você não terá renda ordinária quando exercer suas opções. No entanto, você pode ter que pagar o Imposto Mínimo Alternativo ("AMT") quando você exerce suas opções no spread entre o valor justo de mercado ("FMV") na data do exercício e o preço de exercício. Você também obterá um tratamento de ganhos de capital quando você vender o estoque, desde que você venda suas ações pelo menos (1) um ano após o exercício E (2) dois anos após a concessão dos ISO.

4. Unidades de estoque restrito ("URE"). Você não está tributado na concessão. Você não precisa pagar um preço de exercício. Mas você paga imposto de renda ordinário e impostos FICA sobre o valor das ações na data de aquisição ou em uma data posterior (de acordo com o plano da empresa e quando as UREs são "resolvidas"). Você provavelmente não terá escolha entre RSU e opções de estoque (ISOs ou NQSO) a menos que você seja um empregado muito cedo ou um executivo sério e você tenha o poder de gerar a estrutura de capital da empresa. Então, se você está se juntando em um estágio inicial e está disposto a dispor algum dinheiro para comprar ações ordinárias, peça por estoque restrito.

5. Opção de ações não qualificadas (não adiantamento): você deve imposto de renda ordinário e impostos FICA na data do exercício no spread entre o preço de exercício e a FMV na data do exercício. Quando você vende o estoque, você tem ganho ou perda de capital no spread entre o FMV na data do exercício e o preço de venda.

P: Quem me guiará se tiver mais perguntas?

A advogada Mary Russell aconselha os indivíduos no capital inicial, incluindo os fundadores em seus interesses e executivos pessoais e contribuintes-chave na negociação de oferta, design de compensação e termos de aquisição. Por favor, veja esta FAQ sobre seus serviços ou entre em contato com ela no (650) 326-3412 ou no infostockoptioncounsel.

Advogado de opção de estoque, P. c.

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Como faço para aprender a negociar opções.

Como negociar opções de estoque pré-ipo.

Os erros fiscais podem ser dispendiosos! Não tire atenção indesejada do IRS. Nosso Centro de Taxas explica e ilustra as regras fiscais para as vendas de ações da empresa, W-2s, retenção, impostos estimados, AMT e muito mais. Aprenda os termos-chave e estoque em princípios básicos. As opções de ações especiais às vezes usadas por empresas privadas são objeto de opções de exercícios iniciais. Saiba o que um IPO pode significar para suas bolsas de ações no Going Public. Precisa de um consultor financeiro, fiscal ou jurídico? Search AdvisorFind from myStockOptions. Pre-IPO Pre-IPO explora o mundo complicado do estoque, como em empresas privadas e startups. Navegue uma visão geral desta seção abaixo, ou explore os subtópicos para a esquerda. Teste e melhore seu conhecimento com nosso questionário pré-IPO e seu guia de estudo na chave de resposta. Artigos selecionados Going Public Secrets de corretores de bolsa: planejamento financeiro para compensação de capital em empresas de IPO John P. Barringer Meus clientes que trabalham em empresas iniciantes que se preparam para uma oferta pública inicial de opções de IPO vertiginosas com pensamentos sobre a riqueza e as oportunidades de compensação de estoque pré-IPO providenciar. Eu tento negociar, estabeleci-los diretamente com cinco pontos de planejamento financeiro que podem ajudar a gerenciar suas expectativas pós-IPO. Iniciando a sua empresa é público: como sua compensação de estoque pode mudar Ryan Harvey e Bryan Smith podcast incluídos! À medida que as empresas de capital fechado se preparam para as estratagens no mercado de opções, eles fazem mudanças em como os programas de compensação de ações além de apenas opções de ações. Este artigo analisa algumas das mudanças que você pode armazenar em suas concessões de estoque do estágio de inicialização através do IPO e os períodos pós-IPO. Empreendedores públicos da empresa pré-IPO: o tipo de opção de ações Dilema fiscal Bruce Brumberg A maior surpresa para os funcionários com ações em empresas pré-IPO é muitas vezes o valor dos impostos que precisam pagar quando sua empresa é pública ou adquirida. Quando eles armazenam suas opções após o IPO, como, como parte da aquisição, vendendo o estoque ao mesmo tempo, um grande número de seus ganhos vai pagar impostos federais e estaduais. Este artigo analisa formas de reduzir essa carga tributária. Noções básicas Compreendendo as opções em suas opções de ações pré-IPO Parte 1 Edwin L. Os empregados em empresas iniciantes geralmente imaginam falsamente sobre suas opções de ações e estoque restrito. Compreenda o que poderia acontecer com suas opções de ações como ações restritas em financiamentos de capital de risco, em uma aquisição ou em um IPO. Como entender os riscos em suas opções de ações pré-IPO Parte 2 Edwin L. Opções de ações e ações restritas em empresas pré-IPO podem criar riqueza pré-ipo, mas você precisa entender o que pode acontecer stockar suas ações em capital de risco como , em uma aquisição, ou em uma oferta pública inicial. Opções de Exercício Precoce Opções de Exercício Precoce: Clarificando a Confusão e Riscos Parte 1 David Cowles Decidir se exercitar agora ou mais tarde sempre foi difícil. Tornou-se ainda mais confuso com o pre-ipo twist nas empresas pré-IPO que lhe permite exercer o estoque imediatamente após a concessão. Esta é simplesmente uma seleção das muitas opções de artigos nesta seção. Use a navegação para a esquerda para explorar todas as categorias nesta negociação. Houve uma mudança na lei tributária para as opções de compra de ações e as URE das unidades de ações restrito em empresas de capital fechado? Atualmente, o tratamento tributário de opções e RSUs em empresas públicas e privadas ainda é o mesmo. No entanto, em setembro, a Câmara dos Deputados no Congresso aprovou as Noções básicas Quais são as 10 principais questões que eu deveria fazer sobre os prêmios de ações que recebo em uma empresa privada? Uma vez que você opta pelo tamanho da sua concessão, você deve descobrir o seguinte antes de você. Como faço para valorizar opções e ações em uma empresa privada? Diferentes métodos de negociação serão usados. A avaliação de opções e ações emitidas por empresas privadas é mais negociada do que ciência. Pelo menos no contexto das avaliações de propriedade negociar impostos fiscais, o IRS admitiu Fundamentos. Como as bolsas de ações em empresas privadas diferem das empresas de opções públicas? Os conceitos básicos de compensação de capital são semelhantes. O tratamento tributário também é o mesmo, como para ações que são títulos restritos, que podem apresentar um dilema fiscal. As diferenças incluem os seguintes princípios básicos Por que meu empregador não me oferece compensação de capital? Se seu empregador é uma corporação com fins lucrativos, provavelmente pode oferecer opções de ações, estoque restrito, pré-ipo outros tipos de compensação de capital para funcionários pré-ipo. No entanto, pode haver muitas razões pelas quais o seu empregador negocia oferecendo bolsas de ações. Como as opções de propriedade privada criam liquidez para as opções e ações dos funcionários, além de serem publicas ou adquiridas? O estoque em empresas de capital fechado não possui liquidez, não está registrado na SEC e geralmente possui limites de revenda contratuais impostos pela empresa, de modo que as revendas são difíceis e precisam seguir os requisitos da Regra da SEC. Algumas empresas privadas permitem as revendas de ações por Opções de Exercício Precoce Por que algumas empresas concedem opções de compra de ações que são imediatamente exercíveis antes de serem adquiridas e estão sujeitas a um direito de recompra pela empresa? Isso é feito principalmente por empresas iniciantes e privadas. As opções de compra de ações antecipadas permitem exercícios quando o preço das ações são baixas e, em seguida, comece seu período de retenção de ganhos de capital. O risco é que as opções de exercícios iniciais são uma eleição da seção 83 b sempre necessária para concessões de ações ou opções em empresas privadas? A eleição da seção 83 b é aplicável quando existe um risco substancial de confisco nas ações subjacentes de uma concessão de capital próprio. Em empresas de capital fechado, uma eleição de 83 b é feita em bases. Qualquer negociação de dados sobre bolsas de ações em empresas privadas? Embora seja difícil encontrar dados, localizamos algumas fontes pré-ipo. Os dados e exemplos dos inquéritos resumidos aqui mostram que Stock Como uma empresa privada decide sobre o tamanho de como uma bolsa de ações? Algum dado sobre os tamanhos de concessão? Ao contrário de como empresas ou grandes empresas privadas que podem ter diretrizes de concessão, as empresas pré-ipo privadas pre-ipo o tamanho da concessão por uma combinação de fatores. Noções básicas Como as opções pré-IPO outras empresas privadas determinam os preços de exercício? No pré-IPO e outras empresas privadas, os conselhos de administração geralmente determinam os preços de exercício das opções de compra de ações. Eles os baseiam no valor justo de mercado da ação. Estoque para avaliação negociar Esta é simplesmente uma seleção de muitas perguntas freqüentes nesta seção. Home My Records Minhas ferramentas Minha biblioteca. Glossário do Fórum de Discussão do Global Tax Book do Centro Tributário. 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Pergunta: Como você negocia com Startups?

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Inglaterra, Irlanda, Escócia, Alemanha, França, América, as Índias Ocidentais e o Egito.

Antes de ela, o mundo acabaria se a televisão fosse desligada até um segundo antes de descobrir que ela pode assistir em linha.

Como mostrado acima, uma idéia principal para um parágrafo é um princípio na escrita em inglês.

Os traços de personalidade muitas vezes levam as pessoas a tomar certos caminhos em suas vidas.

Há alguns compositores no entanto, que acreditam que a guerra é necessária e que as pessoas deveriam fazer o seu dever e lutar pelo seu país.

Dimensões da bolsa de ações nas empresas pré-IPO Tech.

Pontos chave.

Se você calcular qual a porcentagem da empresa que possui, você pode ver o quanto suas ações podem valer à medida que a empresa cresce. Você pode determinar se a concessão é competitiva pela porcentagem da empresa que as ações representam. Cada nível na organização deve obter metade das opções do nível acima. Observe que é raro que uma bolsa de opções de ações para alguém que não seja um CEO exceda 1%. Nota do Editor: Embora este artigo tenha sido escrito durante uma era anterior no uso da compensação de estoque, a abordagem geral e o método que discute ainda são usados ​​atualmente por empresas pré-IPO. Para obter dados mais recentes, consulte as FAQs sobre bolsas de estoque e práticas e tamanhos de bolsas de estoque em empresas pré-IPO e privadas.

Até que se tornou uma prática comum na década de 1990 para oferecer bolsas de ações para um espectro relativamente amplo de funcionários, a maioria das pessoas se contentava em recebê-las. Embora a compensação das ações tenha sido ferida por tendências do mercado de ações e mudanças contábeis, os funcionários ainda recebem prêmios de equidade e são mais experientes sobre eles do que costumavam ser. Agora, eles geralmente se perguntam se as concessões que são oferecidas são competitivas com o que eles esperariam de outro empregador em sua indústria. À medida que mais informações se tornaram disponíveis sobre as práticas e as funções das bolsas de ações, os funcionários precisam de dados sólidos sobre as práticas de concessão. Salário pesquisou as tendências em empresas de alta tecnologia durante o boom das dotcom.

Em uma inicialização, não é quantos: é a porcentagem.

Especialmente em empresas de inicialização de alta tecnologia, é mais importante saber qual a porcentagem da empresa que representa uma opção de opção de estoque, do que é saber quanto de ações você obtém. "Não fique preso nos números", disse Keith Fortier, um ex-consultor de remuneração com Salário. "Em uma inicialização, o significado está nas porcentagens".

Em uma empresa de capital aberto, você pode multiplicar o número de opções, por vezes, o preço atual da ação, e depois subtrair o número de ações com o preço de compra, para ter uma idéia rápida de quanto valem as opções.

Em uma empresa mais nova, onde as ações são menos líquidas, é mais difícil calcular o valor das suas opções, embora seja provável que valem mais se a empresa estiver bem do que as opções que você pode obter em uma empresa de capital aberto. Se você calcular qual a porcentagem da empresa que possui, você pode criar cenários quanto ao quanto suas ações podem valer à medida que a empresa cresce. É por isso que a porcentagem é uma estatística importante.

Para calcular a porcentagem da empresa que você está oferecendo, você precisa saber quantas ações estão em circulação. O valor de uma empresa (também conhecida como capitalização de mercado, ou "limite de mercado") é o número de ações em circulação o preço por ação. Uma empresa de arranque pode ser avaliada em US $ 2 milhões quando um empregado adiantado se junta à empresa, mas atinge um valor de US $ 20 ou mesmo $ 200 milhões apenas um ano ou dois mais tarde. Sabendo que há 20 milhões de ações em circulação, é possível que um engenheiro de fabricação prospectivo avalie se uma concessão de contratação de 7.500 opções é justa.

Algumas empresas têm um número relativamente grande de ações em circulação para que elas possam oferecer bolsas de opções que saibam bem como números inteiros. Mas o candidato experiente deve determinar se a concessão é competitiva pela porcentagem da empresa que as ações representam. Um subsídio de 75.000 ações em uma empresa com 200 milhões de ações em circulação é equivalente a uma outorga de 7.500 ações em uma empresa de outra forma idêntica, com 20 milhões de ações em circulação.

No exemplo acima, a concessão do engenheiro de fabricação representa 0,038% da empresa. Esta porcentagem pode parecer pequena, mas se traduz em um valor de $ 750 para o estoque se a empresa valer 2 milhões de dólares; $ 7,500 se a empresa valer US $ 20 milhões; e US $ 75.000 se a empresa valer US $ 200 milhões.

Subsídios anuais versus concessões de novos empregados em empresas de alta tecnologia.

Embora as opções de estoque possam ser usadas como incentivos, os tipos mais comuns de bolsas de opções são subsídios anuais e subsídios de aluguel. Um subsídio anual se repete anualmente até o plano mudar, enquanto um subsídio de aluguel é uma concessão única. Algumas empresas oferecem subsídios de aluguel e subsídios anuais. Esses planos geralmente estão sujeitos a um cronograma de aquisição, onde um empregado é concedido compartilhamentos, mas ganha o direito de propriedade - ou seja, o direito de exercê-los - ao longo do tempo.

Os subsídios anuales recorrentes geralmente são pagos a pessoas seniores e são mais comuns em empresas estabelecidas cujo preço da ação é mais nível.

Em startups, a concessão de aluguel é consideravelmente maior do que qualquer concessão anual, e pode ser a única concessão que a empresa oferece no início. Quando uma empresa começa, o risco é maior e o preço da ação é menor, de modo que as bolsas de opções são muito maiores. Ao longo do tempo, o risco diminui, o aumento do preço das ações e o número de ações emitidas para novas contratações é menor.

Uma boa regra geral, de acordo com Bill Coleman, um ex-vice-presidente de remuneração no Salário, é que cada nível na organização deve obter metade das opções do nível acima. Por exemplo, em uma empresa onde o CEO recebe uma concessão de contratação de 400.000 ações, as concessões de opções podem parecer assim.

Regra geral: cada nível obtém metade dos compartilhamentos do nível acima.

Fonte: Salário, janeiro de 2000.

As Tabelas 1 e 2 mostram práticas de concessão recentes entre empresas de alta tecnologia que oferecem subsídios anuais e subsídios de aluguel, respectivamente. Os dados, provenientes de levantamentos publicados, são expressos em porcentagens da empresa. Para ilustração, as subvenções também são expressas em termos de número de opções em uma empresa com 20 milhões de ações em circulação. O conjunto de dados inclui tanto startups como empresas estabelecidas, especialmente empresas apenas antes e logo após um IPO.

Tabela 1. Práticas anuais de concessão de opções de estoque no setor de alta tecnologia.

Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas a partir de janeiro de 2000.

Tabela 2. Subsídios de aluguel de opção de estoque no setor de alta tecnologia.

Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas a partir de janeiro de 2000.

Observe que é raro que uma bolsa de opções de ações para alguém que não seja um CEO exceda 1%. (Os fundadores normalmente mantêm uma porcentagem significativamente maior da empresa, mas suas ações não estão incluídas nos dados.) Para dar um exemplo extremo, se 100 funcionários receberam uma média de 1% da empresa, não haveria nada para alguém mais.

Percentagens de propriedade em um evento de liquidez.

À medida que uma empresa se prepara para uma oferta pública inicial, uma fusão ou algum outro evento de liquidez (um momento financeiro em que os acionistas podem vender ou liquidar suas ações), a estrutura de propriedade geralmente muda um pouco. Em um IPO, por exemplo, executivos seniores de alto perfil geralmente são trazidos para fornecer credibilidade adicional e visão de gerenciamento. "Wall Street, banqueiros de investimento e a comunidade financeira como um todo olham para a equipe de gerenciamento ao avaliar uma oportunidade de investimento", disse Coleman. "Os funcionários que estiveram lá desde o início às vezes são surpreendidos ao ver um grande número de opções serem distribuídas perto do IPO, mas eles deveriam esperá-lo. Embora dilua sua propriedade, é feito para aumentar o valor da empresa atraindo o mais alto calibre de gerentes seniores e, assim, melhorando o potencial do investimento ".

As pessoas que projetam planos de opções de ações antecipam eventos de liquidez ao reservar grandes reservas de opções para essas contratações em fase tardia. Como resultado, a estrutura de propriedade de uma empresa de alta tecnologia em um evento de liquidez assemelha-se à da Tabela 3. Novamente, os números são expressos em termos de porcentagem de ações em circulação e número de ações em uma empresa com 20 milhões de ações em circulação. Os dados provêm de pesquisas publicadas e da análise de limas S-1.

Tabela 3. Níveis de propriedade em um evento de liquidez na indústria de alta tecnologia.

Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas e análises de práticas reais dos registros S-1 em janeiro de 2000. A informação exclui as participações do fundador.

Fortier enfatizou que é importante ter em mente as mudanças nas práticas de compensação ao longo do tempo. "Este dado reflete práticas de concessão durante o boom das empresas", disse ele. "Não ficaria surpreso se houvesse alguma mudança na composição de pacotes de compensação nas indústrias em geral". Ironicamente, no entanto, ele disse: "É precisamente quando a bolsa está baixa, como é agora, que você idealmente quer negociar por mais opções". (Para obter detalhes sobre negociação com compensação de estoque, consulte nossa série relevante de artigos sobre o assunto.)

Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.

Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.

Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.

Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.

O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.

Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.

Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.

Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).

Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre essa documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.

Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.

Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.

This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.

For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.

NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

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Julia Evans.

Are you considering an offer from a private company, which involves stock options? Do you think those stock options might be worth something one day? Are you confused? Then read this! I’ll give you some motivation to learn more, and a few questions to consider asking your prospective employer.

I have a short story for you about stock options. First: stock options are BORING AND COMPLICATED AND AWFUL. They are full of taxes, which we all know are awful. Some people think they’re fun and interesting to learn about. I am not one of those people. However, if you have an offer that involves stock options, I think you should learn a little about them anyway. All of the following assumes that you work for a private company that is still private when you leave it.

In this post I don’t want to explain comprehensively how options work. (For that, see how to value your startup stock options or The Open Guide to Equity Compensation ) Instead I want to tell you a story, and convince you to ask more questions, do a little research, and do more math.

I took a job 2 years ago, with a company with a billion-dollar-plus valuation. I was told “we pay less than other companies because our stock option offers are more generous”. OK. I understood exactly nothing about stock options, and accepted the offer. To be clear: I don’t regret accepting the offer (my job is great! I ❤ my coworkers). But I do wish I’d understood the (fairly serious) implications at the time.

From my offer letter:

the offer gives you the option to purchase 114,129 shares of Stripe stock. [We bias] our offers to place weight on your ownership in the company.

I’m happy to talk you through how we think about the value of the options. As far as numbers: there are approximately [redacted] outstanding shares. We can talk in more detail about the current valuation and the strike price for your options.

This is a good situation! They were being pretty upfront with me. I had access to all the information I needed to do a little math. I did not do the math. Let me tell you how you can start with an offer letter like this and understand what’s going on a little better!

what the math looks like (it’s just multiplication)

The math I want you to do is pretty simple. The following example stock option offer is not at all my situation, but there are some similarities that I’ll explain in a minute.

The example situation:

stock options you’re being offered: 500,000 vesting schedule: 4 years. you get 25% after the first year, then the rest granted every month for the remainder of the time. outstanding shares: 100,000,000 (the number of total shares the company has) company’s current valuation: 1 billion dollars.

This is an awesome start. You have options to buy 0.5% of the shares of a billion dollar company. What could be better? If you stay with the company until it goes public or dies, this is easy. If the company goes public and the stock price is more than your exercise price, you can exercise your options, sell as much of the stock as you want to, and make money. If it dies, you never exercise the options and don’t lose anything. win-win. This is where options excel.

However! If you want to ever quit your job (in the next 5 years, say!), you may not be able to sell any of your stock for a long time. You have more math to do.

ISOs (the usual way companies issue stock options) expire 3 months after you quit. So if you want to use them, you need to buy (or “exercise”) them. For that, you need to know the exercise price. You also need to know the fair market value (current value of the stock), for reasons that will become apparent in a bit. We need a little more data:

exercise price or strike price: $1. (This is how much it costs, per share, to buy your options.) current fair market value: $1 (This is how much each share is theoretically worth. May or may not have any relationship to reality) fair market value, after 3 years: $10.

All this is information the company should tell you, except the value after 3 years, which would involve time travel. Let’s see how this plays out!

time to quit.

Okay awesome! You had a great job, you’ve been there 3 years, you worked hard, did some great work for the company, you want to move on. Qual o proximo? Since your options vested over 4 years, you now have 375,000 options (75% of your offer) that you can exercise. Seems great.

Surprise! Now you need to pay hundreds of thousands of dollars to invest in an uncertain outcome. The outcomes (IPO, acquisition, company fails) are all pretty complicated to discuss, but suffice to say: you can lose money by investing in the company you work for. It may be a good investment, but it’s not risk-free. Even an acquisition can end badly for you (the employee). Let’s see exactly how it costs you hundreds of thousands of dollars:

The exercise price is $1, so it costs $375,000 to turn your options into stock. Your options go poof in three months, but you can keep the stock if you buy it now.

O que?! But you only have 300k in the bank. You thought that was… muito. You make an amazing salary (even $200k/year wouldn’t cover that). You can still afford a lot of it though! Every share costs $1, and you can buy as many or as few as you want. Nada demais.

You have to decide how much money you want to spend here. Your company hasn’t IPO’d yet, so you’ll only be able to make money selling your shares if your company eventually goes public AND sells for a higher price than your exercise price. If the company dies, you lose all the money you spent on stock. If the company gets acquired, the outcome is unpredictable, and you could still get nothing for all the money you spend exercising options.

Also, it gets worse: taxes!

The value of your stock has gone up! Isso é incrível. It means you get the chance to pay a lot of taxes! The difference in value between $1 (the exercise price) and $10 (the current fair market value) is $9. So you’ve potentially made $9 * 375000 = 3.3 million dollars.

Well, you haven’t actually made that, since you’re buying stock you can’t sell (yet). But your local tax agency thinks you have. In Canada (though I’m not yet sure) I might have to pay income tax on that 3 million dollars, whether or not I have it. So that’s an extra 1.2 million in taxes, without any extra cash.

The tax implications are super boring and complicated, and super super important. If you work for a successful company, and its value is increasing over time, and you try to leave, the taxes can make it totally unaffordable to exercise your options. Even if the company wasn’t worth a lot when you started! See for instance this person describing how they can’t afford the taxes on their options. Early exercise can be a good defense against taxes (see the end of this post).

my actual situation.

I don’t want to get too far into this fake situation because when people tell me fake situations, I’m like “ok but that’s not real why should I care.” Here’s something real.

I do not own 0.5% of a billion dollar company. In fact I own 0%. But the company I work for is valued at more than a billion dollars, and I do have options to buy some of it. The options I’m granted each year would cost, very roughly, $100,000 (including exercise prices + taxes). Over 4 years, that’s almost half a million dollars. My after-tax salary is less than $100,000 USD/year, so by definition it is impossible for me to exercise my options without borrowing money.

The total amount it would cost to exercise + pay taxes on my options is more than all of the money I have. I imagine that’s the case for some of my colleagues as well (for many of them, this is their first job out of school). If I leave, the options expire after 3 months. I still do not understand the tax implications of exercising at all. (it makes me want to hide under my bed and never come out)

I was really surprised by all of this. I’d never made a financial decision much bigger than buying a $1000 plane ticket or signing a lease before. So the prospect of investing a hundred thousand dollars in some stock? Having to pay taxes on money that I do not actually have? super scary.

So the possibilities, if I want to ever quit my job, are:

exercise them somehow (with money I get from . somewhere . ). give up the options find a way to sell the options or the resulting stock.

There are several variations on #3. They mostly involve cooperation from your employer – it’s possible that they’ll let you sell some options, under some conditions, if you’re lucky / if they like you / if the stars are correctly aligned. This post How to sell secondary stock says a little more (thanks antifuchs!). This HN comment describes a situation where someone got an offer from an outside investor, and the investor was told by the company to not buy from him (and then didn’t buy from him). Your employer has all the power.

Again, this isn’t a disaster – I have a good job, which pays me a SF salary despite me living in Montreal. It’s a fantastic situation to be in. And certainly having an option to buy stock is better than having nothing at all! But you can ask questions, and I like being informed.

Questions to ask.

Stock options are very complicated. If you start out knowing nothing, and you have an offer to evaluate this week, you’re unlikely to be able to understand every possible scenario. But you can do better than me!

When I got an offer, they were super willing to answer questions, and I didn’t know what to ask. So here are some things you could ask. In all this I’m going to assume you work for a US company.

how many stock options (# shares) vesting schedule (usually 4 years / 1 year “cliff”) how many outstanding shares company’s current valuation exercise price (per share) fair market value (per share: a made-up number, but possibly useful) if they’re offering ISOs, NSOs, or RSUs how long after leaving do you have to exercise?

Then you can do some basic math and figure out how much it would cost to exercise the options, if you choose to. (I have a friend who paid $1 total to exercise his stock options. It might be cheap!)

More ambitious questions.

As with all difficult questions, before you accept an offer is the best time to ask, because it’s when you have the most leverage.

will they let you sell stock to an outside investor? If you can only exercise for 3 months after leaving, is that negotiable? (pinterest gives you the option of 7 years and worse tax implications. can they do the same?) If the company got sold for the current valuation (2X? 10X?) in 2 years, what would my shares be worth? What if the company raises a lot of money between now and then? Can they give you a summary of what stock & options other people have? This is called the “cap table”. (The reason you might want to know this: often VCs are promised that they’ll get their money first in the case of any liquidation event. Before you! Sometimes they’re promised at least a 3x return on their investment. This is called a “liquidation preference” 1 .) What other downside protection do the VCs have? (see this article for some of the possibilities) Do the VCs have participation? (there’s a definition of participation and other stock option terms here) Can you early exercise your options? I know someone who early exercised and saved a ton of money on taxes by doing it. This guide talks more about early exercising. 2 Do your options vest faster if the company is acquired? What if you get terminated? (these possibilities are called “single/double trigger”)

If you have more ideas for good questions, tell me! I’ll add them to this list.

I think it’s important to talk about stock option grants! A lot of money can be at stake, and it’s difficult to talk about amounts in the tens or hundreds of thousands.

There’s also some tension about this topic because people get very emotionally invested in startups (for good reason!) and often feel guilt about leaving / discussing the financial implications of leaving. It can feel disloyal!

But if you’re trying to make an investment decision about thousands of dollars, I think you should be informed. Being informed isn’t disloyal :) The company you work for is informed.

Faça as contas.

The company making you an offer has lawyers and they should know the answers to all the questions I suggested. They’ve thought very carefully about these things already.

I wish I’d known what questions to ask and done some of the math before I started my job, so I knew what I was getting into. Ask questions for me! :) You’ll understand more clearly what investment decisions might be ahead of you, and what the financial implications of those decisions might be.

Thanks for Leah Hanson and Dan Luu for editing help!

On liquidation preferences: Suppose a VC invests 100M, and is promised a 3x return on investment. If the company later sells for 300M (or less), the VC gets all of it and you get nothing. É isso aí. Liquidation preferences are important to know about. [return] On early exercise: I also know people who have lost a lot of money by early exercising, if it’s expensive and turns out to be worth nothing. The important thing is to understand what you’re allowed to do. [return]

You might also like the Recurse Center, my very favorite programming community (my posts about it)